Verglichen mit den anderen mittelalterlichen Festungen im Valdambra, hat das Castello di Cennina seine ursprüngliche Erscheinung am Besten bewahrt. Das Castello wurde auf alten etruskischen und römischen Bauten errichtet, die zu ihrer Zeit bereits als Wachposten für die Verbindungsstrasse des Chanti Gebietes zur “Cassia Adrianea”, einer wichtigen Nord-Süd Verbindung, genutzt wurden.

Die heute sichtbaren Reste der “Kaserne” wurden 1167 von dem ghibellinischen Grafen Alberico d`Uguccione Brandaglia errichtet. Wie üblich in dieser feudalen Periode, wechselten die Eigentümer des Castello di Cennina sehr häufig. Bedingt durch seine strategische Lage, wurde Cennina das Objekt heftigster Kämpfe zwischen Siena, Florenz und Arezzo, deren terretoriale Grenzen alle durch das benachbarte Tal der Ambra verliefen.. 1336 kam das Castello unter die Herrschaft der Florentiner. Im selben Jahr eroberten die sienesischen Umbertini Cennina. Unverzüglich schickte Florenz Truppen unter der Führung von Albertaccio Ricasoli und Giovanni Alberti. Die Ubertini waren gezwungen die Tore zu öffnen. Cennina wechselte wieder den Besitzer. 1360 wurde das Castello in die “Lega della Valdambra” integriert. Dieser militärischen Allianz folgte fünf Jahre später eine administrative Organisation, die das Tal der Ambra in drei Bezirke (terzieri) aufteilte. Als 1388 die Kämpfe zwischen Florenz und Siena wieder aufflammten, kam Cennina unter die Herrschaft der Sienesen. Zurückerobert 1447 von den Truppen Aragons, ging die wechselhafte Geschichte des Castello di Cennina weiter.

Als Ergebnis der grossen Landreform des Grafen Leopold im Jahre 1773, wurde Cennina der Kommune Bucine zugeschrieben, wo es bis heute verlieben ist. Als Folge der Landflucht nach dem zweiten Weltkrieg, verlor auch Cennina einen Grossteil seiner Bevölkerung. Aber seit einigen Jahren konnte dieser negative Effekt umgekehrt werden. Ein gemeinnütziger Verein hat Cennina in ein kulturelles Zentrum verwandelt. Konferenzen, Konzerte, Festspiele und Ausstellugen mit hohem kulturellen Anspruch wurden etabliert. Das Castello di Cennina wurde zu neuem Leben erweckt und ist heute ein integraler Bestandteil des toskanischen Kulturlebens. Durch seinen historischen und architektonischen Wert ist  der ganze Hügel von Cennina unter den besonderen Schutz des Ministeriums “Soprintendenza ai Beni Culturali ed Ambientali” gestellt worden.